Dennis Willekens studeerde, na zijn studie aan de Pabo, in 2010 af aan de Willem Nijholt Academie voor Musical- en Muziektheater. 

Dennis speelde afgelopen seizoen in The Prom als de flamboyante Barry Glickman. Daarvoor was hij onder andere te zien in Titanic de Musical, Zodiac, Kinky Boots, Expeditie Eiland, The Full Monty, She Loves Me, De Marathon, A New Brain, Soldaat van Oranje, Koning Arthur, Billy Elliot, Koning van Katoren, Robin Hood, Sister Act, Zorro en Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. 

Naast zijn theatercarrière speelde hij de hoofdrol in de reality-dramaserie Mijn Vieze Vette Vervelende Verloofde en gastrollen in series als Jeuk, Dr. Tinus, Flikken Maastricht, Spangas en All Stars en Zonen. Daarnaast was hij wekelijks te zien als Jacob in de dramaserie Dit Zijn Wij (NPO 1, 2019-2020), alsmede in de online jeugd- & comedyserie Ron en Riet Vertrekken Niet. 

Verder leent hij zijn stem regelmatig aan commercials en (animatie)films en -series. 

Dennis werd drie keer genomineerd voor een Musical Award voor zijn rollen in Billy Elliot, The Full Monty en Kinky Boots. Deze laatste nominatie wist hij te verzilveren en zo ontving hij in 2019 de Musical Award voor Beste Mannelijke Bijrol.